答え: 複数のタブでWebのアップローダーを使う

FlickrのWebアップローダーは、ファイルを選択(あるいはドラッグアンドドロップ)した時点でバックグラウンドでアップロードを開始する。Uploadボタンを押さなくてもバックグラウンドでのアップロードが完了するとタイトルが (Ready for upload) みたいになるので、その状態からでもタグとかのメタデータいじれるし、右上のUploadボタンを押すと数秒で公開できる。

なので、例えばファイル名順に100枚の写真をアップロードしたいけど、10枚アップロードするくらいの時間しか待ちたくない場合

1. ファイル名順に10枚ずつ別のタブで開いたFlickrのWebアップローダーにドラッグアンドドロップしておく。
2. それぞれのタブでファイル名順位ソートしておく(ドラッグアンドドロップとかの際にソートできてないことがある)。
3. 公開したいタブの順に「Uploadボタンをクリック→そのタブのアップロード完了を待つ」を行う。

という手順になる。最後の「Uploadボタンをクリック→その他部のアップロード完了を待つ」は、通常最初のタブがアップロード完了したくらいのタイミングで他のタブは既にバックグラウンドでアップロードは完了していて (Ready for upload) みたいなタイトルになっているのでもうあまり時間がかからない。これによりFlickrの上り速度が遅すぎて困る問題が解消され、幸福実現が達成される。

ということなので、公式のJava製Flickr Uploadrはもう使わないかなというところです。